| 03 Aug 19 | r01  | VirtusVirtus | 2 - 1 | NovaraNovara |
| 03 Aug 19 | r01  | Virtus FrancavillaVirtus Franca | 2 - 1 | NovaraNovara |
| 03 Aug 19 | r01 | Pro VercelliPro Vercelli | 2 - 0 | RendeRende |
| 04 Aug 19 | r01 | CarrareseCarrarese | 1 - 1 | FermanaFermana |
| 04 Aug 19 | r01 | PiacenzaPiacenza | 1 - 1 | ViterbeseViterbese |
| 04 Aug 19 | r01 | MonzaMonza | 2 - 0 | AlessandriaAlessandria |
| 04 Aug 19 | r01 | CatanzaroCatanzaro | 4 - 1 | CasertanaCasertana |
| 04 Aug 19 | r01 | TriestinaTriestina | 3 - 1 | CaveseCavese |
| 04 Aug 19 | r01 | Robur SienaRobur Siena | 0 - 2 | MantovaMantova |
| 04 Aug 19 | r01 | Imolese Calcio 1919Imolese Calci | 3 - 3 | SambenedetteseSambenedettes |
| 06 Aug 19 | r01 | RegginaReggina | 3 - 2 | L.R. Vicenza VirtusL.R. Vicenza |
| 06 Aug 19 | r01 | Reggio AudaceReggio Audace | 3 - 2 | L.R. Vicenza VirtusL.R. Vicenza |
| |
| 10 Aug 19 | r02 | AscoliAscoli | 5 - 1 | Pro VercelliPro Vercelli |
| 11 Aug 19 | r02 | SpeziaSpezia | 5 - 0 | Pro PatriaPro Patria |
| 11 Aug 19 | r02 | ChievoChievo | 1 - 1 | RavennaRavenna |
| 11 Aug 19 | r02 | VeneziaVenezia | 2 - 1 | CataniaCatania |
| 11 Aug 19 | r02 | EmpoliEmpoli | 2 - 1 | Reggio AudaceReggio Audace |
| 11 Aug 19 | r02 | Juve StabiaJuve Stabia | 1 - 1 | Imolese Calcio 1919Imolese Calci |
| 11 Aug 19 | r02 | Pordenone CalcioPordenone Cal | 1 - 2 | FeralpisalòFeralpisalò |
| 11 Aug 19 | r02 | PerugiaPerugia | 1 - 0 | TriestinaTriestina |
| 11 Aug 19 | r02 | CremoneseCremonese | 4 - 0 | Virtus FrancavillaVirtus Franca |
| 11 Aug 19 | r02 | PescaraPescara | 3 - 2 | MantovaMantova |
| 11 Aug 19 | r02 | BeneventoBenevento | 3 - 4 | MonzaMonza |
| 11 Aug 19 | r02 | TrapaniTrapani | 3 - 1 | PiacenzaPiacenza |
| 11 Aug 19 | r02 | FrosinoneFrosinone | 4 - 0 | CarrareseCarrarese |
| 11 Aug 19 | r02 | MonopoliMonopoli | 1 - 0 | CosenzaCosenza |
| 11 Aug 19 | r02 | EntellaEntella | 1 - 2 | SudtirolSudtirol |
| 11 Aug 19 | r02 | CittadellaCittadella | 3 - 0 | Calcio PadovaCalcio Padova |
| 11 Aug 19 | r02 | CrotoneCrotone | 4 - 3 | ArezzoArezzo |
| 11 Aug 19 | r02 | SalernitanaSalernitana | 3 - 1 | CatanzaroCatanzaro |
| 11 Aug 19 | r02 | PisaPisa | 3 - 0 | PotenzaPotenza |
| 11 Aug 19 | r02 | LivornoLivorno | 0 - 1 | CarpiCarpi |
| |
| 16 Aug 19 | r03 | GenoaGenoa | 4 - 1 | Imolese Calcio 1919Imolese Calci |
| 17 Aug 19 | r03 | Parma Calcio 1913Parma Calcio | 3 - 1 | VeneziaVenezia |
| 18 Aug 19 | r03 | PerugiaPerugia | 2 - 1 | BresciaBrescia |
| 18 Aug 19 | r03 | FiorentinaFiorentina | 3 - 1 | MonzaMonza |
| 18 Aug 19 | r03 | EmpoliEmpoli | 2 - 1 | PescaraPescara |
| 18 Aug 19 | r03 | VeronaVerona | 1 - 2 | CremoneseCremonese |
| 18 Aug 19 | r03 | AscoliAscoli | 2 - 0 | TrapaniTrapani |
| 18 Aug 19 | r03 | FrosinoneFrosinone | 5 - 1 | MonopoliMonopoli |
| 18 Aug 19 | r03 | CagliariCagliari | 2 - 1 | ChievoChievo |
| 18 Aug 19 | r03 | CittadellaCittadella | 3 - 3 | CarpiCarpi |
| 18 Aug 19 | r03 | UdineseUdinese | 3 - 1 | SudtirolSudtirol |
| 18 Aug 19 | r03 | SassuoloSassuolo | 1 - 0 | SpeziaSpezia |
| 18 Aug 19 | r03 | SPAL 2013SPAL 2013 | 3 - 1 | FeralpisalòFeralpisalò |
| 18 Aug 19 | r03 | LecceLecce | 4 - 0 | SalernitanaSalernitana |
| 18 Aug 19 | r03 | PisaPisa | 0 - 3 | BolognaBologna |
| 18 Aug 19 | r03 | CrotoneCrotone | 1 - 3 | SampdoriaSampdoria |
| |
| 03 Dec 19 | r04 | CremoneseCremonese | 1 - 0 | EmpoliEmpoli |
| 03 Dec 19 | r04 | GenoaGenoa | 3 - 2 | AscoliAscoli |
| 03 Dec 19 | r04 | FiorentinaFiorentina | 2 - 0 | CittadellaCittadella |
| 04 Dec 19 | r04 | SassuoloSassuolo | 1 - 2 | PerugiaPerugia |
| 04 Dec 19 | r04 | SPAL 2013SPAL 2013 | 5 - 1 | LecceLecce |
| 04 Dec 19 | r04 | UdineseUdinese | 4 - 0 | BolognaBologna |
| 05 Dec 19 | r04 | Parma Calcio 1913Parma Calcio | 2 - 1 | FrosinoneFrosinone |
| 05 Dec 19 | r04 | CagliariCagliari | 2 - 1 | SampdoriaSampdoria |
| |
| 09 Jan 20 | r05 | TorinoTorino | 1 - 1 | GenoaGenoa |
| 14 Jan 20 | r05 | NapoliNapoli | 2 - 0 | PerugiaPerugia |
| 14 Jan 20 | r05 | LazioLazio | 4 - 0 | CremoneseCremonese |
| 14 Jan 20 | r05 | InterInter | 4 - 1 | CagliariCagliari |
| 15 Jan 20 | r05 | FiorentinaFiorentina | 2 - 1 | AtalantaAtalanta |
| 15 Jan 20 | r05 | MilanMilan | 3 - 0 | SPAL 2013SPAL 2013 |
| 15 Jan 20 | r05 | JuventusJuventus | 4 - 0 | UdineseUdinese |
| 16 Jan 20 | r05 | Parma Calcio 1913Parma Calcio | 0 - 2 | RomaRoma |
| |
| 21 Jan 20 | QF  | NapoliNapoli | 1 - 0 | LazioLazio |
| 22 Jan 20 | QF | JuventusJuventus | 3 - 1 | RomaRoma |
| 28 Jan 20 | QF | MilanMilan | 4 - 2 | TorinoTorino |
| 29 Jan 20 | QF | InterInter | 2 - 1 | FiorentinaFiorentina |
| |
| 12 Feb 20 | SF  | InterInter | 0 - 1 | NapoliNapoli |
| 13 Feb 20 | SF | MilanMilan | 1 - 1 | JuventusJuventus |
| 12 Jun 20 | SF  | JuventusJuventus | 0 - 0 | MilanMilan |
| 13 Jun 20 | SF | NapoliNapoli | 1 - 1 | InterInter |
| |
| 17 Jun 20 | Final | NapoliNapoli | 0 - 0 | JuventusJuventus |
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