| 06 Jun 25 | r16      | San Luis de QuillotaSan Luis de Q | 3 - 1 | Deportes La SerenaDeportes La S |
| 07 Jun 25 | r16 | MagallanesMagallanes | 1 - 1 | ÑublenseÑublense |
| 07 Jun 25 | r16 | Deportes TemucoDeportes Temu | 1 - 2 | Audax ItalianoAudax Italian |
| 08 Jun 25 | r16 | Curicó UnidoCuricó Unido | 2 - 1 | Universidad de ChileUniversidad d |
| 08 Jun 25 | r16 | Santiago WanderersSantiago Wand | 3 - 0 | Deportes AntofagastaDeportes Anto |
| 08 Jun 25 | r16 | CobreloaCobreloa | 1 - 3 | Deportes LimacheDeportes Lima |
| 08 Jun 25 | r16 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid | 2 - 1 | Unión La CaleraUnión La Cale |
| 11 Jun 25 | r16 | Universidad de ChileUniversidad d | 2 - 2 | Curicó UnidoCuricó Unido |
| 30 Jun 25 | r16 | Deportes AntofagastaDeportes Anto | 2 - 3 | Santiago WanderersSantiago Wand |
| 01 Jul 25 | r16 | Audax ItalianoAudax Italian | 2 - 0 | Deportes TemucoDeportes Temu |
| 01 Jul 25 | r16 | ÑublenseÑublense | 2 - 0 | MagallanesMagallanes |
| 02 Jul 25 | r16 | Deportes LimacheDeportes Lima | 3 - 0 | CobreloaCobreloa |
| 02 Jul 25 | r16 | Unión La CaleraUnión La Cale | 1 - 4 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid |
| 02 Jul 25 | r16 | Deportes La SerenaDeportes La S | 4 - 1 | San Luis de QuillotaSan Luis de Q |
| 02 Jul 25 | r16 | Deportes ConcepciónDeportes Conc | 1 - 1 | HuachipatoHuachipato |
| 10 Jul 25 | r16 | HuachipatoHuachipato | 2 - 0 | Deportes ConcepciónDeportes Conc |
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