| 09 Apr 23 | r08  | Deportes LimacheDeportes Lima | 1 - 3 | PalestinoPalestino |
| 27 Apr 24 | r08  | Juan FernándezJuan Fernánde | 1 - 2 | Santiago WanderersSantiago Wand |
| 15 Jun 24 | r08 | Municipal MejillonesMunicipal Mej | 0 - 4 | Deportes CopiapóDeportes Copi |
| 15 Jun 24 | r08 | Audax ItalianoAudax Italian | 1 - 3 | RecoletaRecoleta |
| 15 Jun 24 | r08 | Unión San FelipeUnión San Fel | 1 - 0 | Deportes MelipillaDeportes Meli |
| 15 Jun 24 | r08 | Deportes MelipillaDeportes Meli | 1 - 0 | Unión San FelipeUnión San Fel |
| 15 Jun 24 | r08 | Real Juventud San JoaquínReal Juventud | 0 - 0 | Santiago MorningSantiago Morn |
| 15 Jun 24 | r08 | Provincial OsornoProvincial Os | 2 - 2 | Deportes TemucoDeportes Temu |
| 15 Jun 24 | r08 | Barcelona de CopiapóBarcelona de | 0 - 3 | CobreloaCobreloa |
| 15 Jun 24 | r08 | Vicente Pérez RosalesVicente Pérez | 0 - 3 | Universidad de ConcepciónUniversidad d |
| 15 Jun 24 | r08 | Imperial UnidoImperial Unid | 2 - 2 | Fernández VialFernández Via |
| 16 Jun 24 | r08  | Norte UnidoNorte Unido | 1 - 3 | Deportes IquiqueDeportes Iqui |
| 16 Jun 24 | r08 | 11 de Septiembre de Arica11 de Septiem | 0 - 4 | San Marcos de AricaSan Marcos de |
| 16 Jun 24 | r08 | TrasandinoTrasandino | 2 - 2 | Deportes La SerenaDeportes La S |
| 16 Jun 24 | r08 | Alas PortuariasAlas Portuari | 0 - 7 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
| 16 Jun 24 | r08 | OHigginsOHiggins | 0 - 1 | Lautaro de BuinLautaro de Bu |
| 16 Jun 24 | r08 | Lautaro de BuinLautaro de Bu | 0 - 1 | OHigginsOHiggins |
| 16 Jun 24 | r08 | San Antonio UnidoSan Antonio U | 1 - 4 | ÑublenseÑublense |
| 16 Jun 24 | r08 | General VelásquezGeneral Velás | 1 - 3 | Curicó UnidoCuricó Unido |
| 16 Jun 24 | r08 | Deportes RengoDeportes Reng | 2 - 3 | Deportes Santa CruzDeportes Sant |
| 16 Jun 24 | r08 | Santiago CitySantiago City | 0 - 4 | PalestinoPalestino |
| 17 Jun 24 | r08 | Provincial OvalleProvincial Ov | 1 - 3 | CobresalCobresal |
| 17 Jun 24 | r08 | BarnecheaBarnechea | 1 - 0 | Deportes LimacheDeportes Lima |
| 17 Jun 24 | r08 | Deportes AntofagastaDeportes Anto | 1 - 5 | Central NorteCentral Norte |
| 17 Jun 24 | r08 | Central NorteCentral Norte | 1 - 5 | Deportes AntofagastaDeportes Anto |
| 17 Jun 24 | r08 | Municipal Puente AltoMunicipal Pue | 1 - 5 | Universidad de ChileUniversidad d |
| 18 Jun 24 | r08 | San Antonio UnidoSan Antonio U | 2 - 2 | Unión La CaleraUnión La Cale |
| 18 Jun 24 | r08 | Juvenil SeminarioJuvenil Semin | 2 - 5 | MagallanesMagallanes |
| 19 Jun 24 | r08 | Concón NationalConcón Nation | 3 - 5 | Santiago WanderersSantiago Wand |
| 19 Jun 24 | r08 | Everton de Viña del MarEverton de Vi | 0 - 2 | San Luis de QuillotaSan Luis de Q |
| 19 Jun 24 | r08 | San Luis de QuillotaSan Luis de Q | 0 - 2 | Everton de Viña del MarEverton de Vi |
| 20 Jun 24 | r08 | Deportes QuillónDeportes Quil | 0 - 6 | Colo-ColoColo-Colo |
| 20 Jun 24 | r08 | Marcos TrincadoMarcos Trinca | 1 - 5 | Unión EspañolaUnión Español |
| 20 Jun 24 | r08 | Brujas de SalamancaBrujas de Sal | 0 - 0 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid |
| 20 Jun 24 | r08 | Unión Glorias NavalesUnión Glorias | 0 - 2 | Universidad CatólicaUniversidad C |
| 23 Jun 24 | r08 | Comunal CabreroComunal Cabre | 0 - 10 | Rangers de TalcaRangers de Ta |
| 26 Jun 24 | r08 | Deportes ConcepciónDeportes Conc | 2 - 3 | Deportes LinaresDeportes Lina |
| 01 Sep 24 | r08 | Presidente IbáñezPresidente Ib | 0 - 12 | HuachipatoHuachipato |
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