| 26 Jul 23 | r16  | La EquidadLa Equidad | 1 - 0 | Rionegro ÁguilasRionegro Águi |
| 26 Jul 23 | r16 | Tigres FCTigres FC | 0 - 1 | Deportivo PereiraDeportivo Per |
| 27 Jul 23 | r16 | Alianza Petrolera F.C.Alianza Petro | 2 - 0 | Deportes TolimaDeportes Toli |
| 27 Jul 23 | r16 | América de CaliAmérica de Ca | 1 - 3 | Atlético NacionalAtlético Naci |
| 27 Jul 23 | r16 | Cúcuta DeportivoCúcuta Deport | 4 - 3 | Atlético JuniorAtlético Juni |
| 28 Jul 23 | r16 | Deportivo CaliDeportivo Cal | 2 - 1 | Independiente Santa FeIndependiente |
| 10 Aug 23 | r16 | Independiente MedellínIndependiente | 3 - 1 | Deportivo PastoDeportivo Pas |
| 11 Aug 23 | r16 | Millonarios F.C.Millonarios F | 3 - 1 | Atlético BucaramangaAtlético Buca |
| 17 Aug 23 | r16 | Independiente Santa FeIndependiente | 1 - 0 | Deportivo CaliDeportivo Cal |
| 17 Aug 23 | r16 | Rionegro ÁguilasRionegro Águi | 2 - 1 | La EquidadLa Equidad |
| 17 Aug 23 | r16 | Deportivo PereiraDeportivo Per | 1 - 0 | Tigres FCTigres FC |
| 17 Aug 23 | r16 | Deportes TolimaDeportes Toli | 2 - 0 | Alianza Petrolera F.C.Alianza Petro |
| 17 Aug 23 | r16 | Atlético JuniorAtlético Juni | 2 - 1 | Cúcuta DeportivoCúcuta Deport |
| 18 Aug 23 | r16 | Atlético BucaramangaAtlético Buca | 0 - 0 | Millonarios F.C.Millonarios F |
| 18 Aug 23 | r16 | Deportivo PastoDeportivo Pas | 3 - 1 | Independiente MedellínIndependiente |
| 18 Aug 23 | r16 | Atlético NacionalAtlético Naci | 2 - 1 | América de CaliAmérica de Ca |
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