| 03 Apr 21 | r01        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 0 | Deportes CopiapóDeportes Copi |
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| 17 Apr 21 | r02        | Unión San FelipeUnión San Fel | 2 - 3 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 26 Apr 21 | r03        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 2 - 1 | San Luis de QuillotaSan Luis de Q |
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| 03 May 21 | r04        | Deportes Santa CruzDeportes Sant | 1 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 10 May 21 | r05        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 1 | MagallanesMagallanes |
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| 18 May 21 | r06        | BarnecheaBarnechea | 0 - 1 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 23 May 21 | r07        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 2 - 2 | Universidad de ConcepciónUniversidad d |
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| 02 Jun 21 | r08        | Rangers de TalcaRangers de Ta | 0 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 07 Jun 21 | r09        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 0 | Deportes TemucoDeportes Temu |
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| 15 Jul 21 | r11        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 2 - 2 | San Marcos de AricaSan Marcos de |
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| 21 Jul 21 | r12        | CobreloaCobreloa | 2 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 27 Jul 21 | r10        | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid | 0 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 01 Aug 21 | r13        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 0 | Lautaro de BuinLautaro de Bu |
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| 09 Aug 21 | r14        | Santiago MorningSantiago Morn | 1 - 1 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 15 Aug 21 | r15        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 0 | Deportes IquiqueDeportes Iqui |
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| 24 Aug 21 | r16        | Deportes CopiapóDeportes Copi | 2 - 2 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 28 Aug 21 | r17        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 1 | Unión San FelipeUnión San Fel |
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| 01 Sep 21 | r18        | San Luis de QuillotaSan Luis de Q | 0 - 1 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 05 Sep 21 | r19        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 2 - 2 | Deportes Santa CruzDeportes Sant |
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| 16 Sep 21 | r20        | MagallanesMagallanes | 3 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 22 Sep 21 | r21        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 0 | BarnecheaBarnechea |
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| 28 Sep 21 | r22        | Universidad de ConcepciónUniversidad d | 0 - 0 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 04 Oct 21 | r23        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 3 - 1 | Rangers de TalcaRangers de Ta |
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| 08 Oct 21 | r24        | Deportes TemucoDeportes Temu | 1 - 1 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 13 Oct 21 | r25        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 1 - 3 | Coquimbo UnidoCoquimbo Unid |
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| 22 Oct 21 | r26        | San Marcos de AricaSan Marcos de | 1 - 2 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 27 Oct 21 | r27        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 0 | CobreloaCobreloa |
| 28 Oct 21 | r27        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 0 | CobreloaCobreloa |
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| 05 Nov 21 | r29        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 0 | Santiago MorningSantiago Morn |
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| 13 Nov 21 | r30        | Deportes IquiqueDeportes Iqui | 4 - 2 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |
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| 25 Nov 21 | r00        | Deportes Puerto MonttDeportes Puer | 0 - 1 | Deportes CopiapóDeportes Copi |
| 01 Dec 21 | r00        | Deportes CopiapóDeportes Copi | 2 - 2 | Deportes Puerto MonttDeportes Puer |