| 28 Mar 21 | r01        | PalestinoPalestino | 2 - 4 | Deportes AntofagastaDeportes Anto |
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| 05 Apr 21 | r02        | Universidad CatólicaUniversidad C | 2 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 12 Apr 21 | r03        | PalestinoPalestino | 1 - 1 | Everton de Viña del MarEverton de Vi |
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| 16 Apr 21 | r04        | Deportes MelipillaDeportes Meli | 0 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 09 May 21 | r07        | Colo-ColoColo-Colo | 1 - 2 | PalestinoPalestino |
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| 29 May 21 | r09        | OHigginsOHiggins | 1 - 0 | PalestinoPalestino |
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| 05 Jun 21 | r10        | PalestinoPalestino | 0 - 0 | Universidad de ChileUniversidad d |
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| 15 Jun 21 | r08        | PalestinoPalestino | 0 - 2 | Audax ItalianoAudax Italian |
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| 15 Jul 21 | r05        | PalestinoPalestino | 2 - 0 | HuachipatoHuachipato |
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| 20 Jul 21 | r11        | Deportes La SerenaDeportes La S | 4 - 3 | PalestinoPalestino |
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| 25 Jul 21 | r12        | PalestinoPalestino | 2 - 0 | Santiago WanderersSantiago Wand |
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| 29 Jul 21 | r13        | Unión La CaleraUnión La Cale | 2 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 01 Aug 21 | r14        | PalestinoPalestino | 3 - 2 | Unión EspañolaUnión Español |
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| 09 Aug 21 | r15        | CobresalCobresal | 3 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 15 Aug 21 | r16        | PalestinoPalestino | 0 - 2 | Curicó UnidoCuricó Unido |
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| 21 Aug 21 | r17        | ÑublenseÑublense | 2 - 2 | PalestinoPalestino |
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| 25 Aug 21 | r18        | Deportes AntofagastaDeportes Anto | 2 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 28 Aug 21 | r19        | PalestinoPalestino | 3 - 0 | Universidad CatólicaUniversidad C |
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| 09 Sep 21 | r20        | Everton de Viña del MarEverton de Vi | 1 - 0 | PalestinoPalestino |
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| 15 Sep 21 | r21        | PalestinoPalestino | 3 - 1 | Deportes MelipillaDeportes Meli |
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| 24 Sep 21 | r22        | HuachipatoHuachipato | 1 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 03 Oct 21 | r24        | PalestinoPalestino | 1 - 2 | Colo-ColoColo-Colo |
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| 09 Oct 21 | r25        | Audax ItalianoAudax Italian | 2 - 3 | PalestinoPalestino |
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| 15 Oct 21 | r26        | PalestinoPalestino | 2 - 2 | OHigginsOHiggins |
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| 21 Oct 21 | r27        | Universidad de ChileUniversidad d | 0 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 25 Oct 21 | r28        | PalestinoPalestino | 3 - 3 | Deportes La SerenaDeportes La S |
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| 29 Oct 21 | r29        | Santiago WanderersSantiago Wand | 1 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 04 Nov 21 | r30        | PalestinoPalestino | 1 - 2 | Unión La CaleraUnión La Cale |
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| 08 Nov 21 | r31        | Unión EspañolaUnión Español | 1 - 3 | PalestinoPalestino |
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| 14 Nov 21 | r32        | PalestinoPalestino | 2 - 1 | CobresalCobresal |
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| 28 Nov 21 | r33        | Curicó UnidoCuricó Unido | 1 - 1 | PalestinoPalestino |
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| 04 Dec 21 | r34        | PalestinoPalestino | 1 - 4 | ÑublenseÑublense |