| 21 Jul 23 | r00   | TorreenseTorreense | 1 - 0 | MafraMafra |
| 22 Jul 23 | r00 | Rio AveRio Ave | 3 - 0 | Academico ViseuAcademico Vis |
| 22 Jul 23 | r00 | VizelaVizela | 2 - 1 | MaritimoMaritimo |
| 22 Jul 23 | r00 | CD Nacional de MadeiraCD Nacional d | 0 - 0 | PenafielPenafiel |
| 22 Jul 23 | r00 | AVS Futebol SADAVS Futebol S | 1 - 1 | ChavesChaves |
| 22 Jul 23 | r00 | Estoril-PraiaEstoril-Praia | 2 - 0 | F.C. Paços de FerreiraF.C. Paços de |
| 22 Jul 23 | r00 | OliveirenseOliveirense | 1 - 0 | Gil VicenteGil Vicente |
| 23 Jul 23 | r00 | LeixoesLeixoes | 0 - 0 | FeirenseFeirense |
| 23 Jul 23 | r00 | MoreirenseMoreirense | 1 - 1 | SC FarenseSC Farense |
| 23 Jul 23 | r00 | VilaverdenseVilaverdense | 0 - 2 | Casa PiaCasa Pia |
| 23 Jul 23 | r00 | Os BelenensesOs Belenenses | 3 - 2 | FamalicaoFamalicao |
| 23 Jul 23 | r00 | PortimonensePortimonense | 3 - 1 | Estrela AmadoraEstrela Amado |
| 24 Jul 23 | r00 | BoavistaBoavista | 0 - 0 | União de LeiriaUnião de Leir |
| 28 Jul 23 | r00 | AVS Futebol SADAVS Futebol S | 1 - 0 | VizelaVizela |
| 29 Jul 23 | r00 | Santa ClaraSanta Clara | 0 - 0 | TondelaTondela |
| 29 Jul 23 | r00 | SC FarenseSC Farense | 3 - 2 | OliveirenseOliveirense |
| 29 Jul 23 | r00 | Estoril-PraiaEstoril-Praia | 5 - 1 | Os BelenensesOs Belenenses |
| 30 Jul 23 | r00 | LeixoesLeixoes | 0 - 0 | PortimonensePortimonense |
| 30 Jul 23 | r00 | União de LeiriaUnião de Leir | 3 - 3 | CD Nacional de MadeiraCD Nacional d |
| 30 Jul 23 | r00 | TorreenseTorreense | 0 - 2 | Casa PiaCasa Pia |
| 30 Jul 23 | r00  | AroucaArouca | 2 - 0 | Rio AveRio Ave |
| 09 Sep 23 | r00  | GuimaraesGuimaraes | 0 - 1 | TondelaTondela |
| 23 Jan 24 | r00 | BragaBraga | 1 - 0 | Sporting CPSporting CP |
| 24 Jan 24 | r00 | BenficaBenfica | 1 - 1 | Estoril-PraiaEstoril-Praia |
| 27 Jan 24 | r00 | BragaBraga | 1 - 1 | Estoril-PraiaEstoril-Praia |
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